1,4-丁烷二异氰酸酯（BDI）99,7% | Cas 4538-37-8
产品规格
纯度：99,7%
Cas: 4538-37-8
同物异名：1,4-丁烷二异氰酸酯 | 1,4-丁烷二异氰酸酯 | 1,4-二异氰酸丁烷 | 丁烷-1,4-二异氰酸酯 | 四亚甲基二异氰酸酯MDL: MFCD00002968
沸点：230°C（文献值）
密度：1.017 g/mL（25°C，文献值）
熔点：16°C（文献值）
价格与库存
| 产品编号 | 库存状态 | 数量 | 单价 |
|---|---|---|---|
| 8040403005 | 缺货 | 5 g | €125 |
| 8040403010 | 有货 | 10 g | €175 |
| 8040403100 | 有货 | 100 g | €480 |
| 8040403500 | 有货 | 500 g | €1490 |
| 80404031000 | 有货 | 1000 g | €2350 |
1,4-二异氰酸丁烷（Cas 4538-37-8） 因其经证实对人体健康无毒害作用，已被超过8项研究采用。这些研究涵盖可生物降解性/生物相容性的早期探索、体内实验及多项实地研究。需重点注意的是，原料或催化剂的品质可能影响研究结果，因此我们提供纯度达99,7% 的1,4-二异氰酸丁烷。
六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、赖氨酸二异氰酸酯（LDI）与丁烷二异氰酸酯（BDI）对比
索引
丁烷二异氰酸酯的历史与应用
六亚甲基二异氰酸酯（HDI），赖氨酸二异氰酸酯（LDI）与丁烷二异氰酸酯（BDI）的特性对比
聚异氰酸酯的降解机制
结论：LDI与BDI是生物医学应用的未来
丁烷二异氰酸酯的历史与应用
1,4-丁烷二异氰酸酯（BDI）的应用潜力早在1998年就由C.J. Spaans等人发现，他们利用ε-己内酯和1,4-丁烷二异氰酸酯合成了聚氨酯材料。通过氨基甲酸酯二醇链段的扩链反应，科学家们制备出多孔聚合物，该材料在半月板假体应用中展现出显著优势。[1] E. Wisse等人（2006年）再次证实，BDI凭借其生物相容性和机械性能，成为体内应用的理想选择。[2]
三年体内研究：直到2007年，一项为期三年的体内研究才真正证明了BDI的生物相容性。B.V. Minnen等人（2007年）的研究表明，由DL-丙交酯/ε-己内酯共聚酯软段与1,4-丁烷二异氰酸酯合成的硬段构成的高孔隙率聚氨酯（PU）圆盘，可安全用作可降解植入体。多孔泡沫支架被植入大鼠和兔子皮下，阶段性实验证实，三年后PU泡沫盘在降解过程中完全被吸收且保持生物相容性。[3]
药物递送系统：A.R. Hafeman等人（2008年）证明了BDI在聚氨酯聚合物中的另一应用。由BDI、聚（ε-己内酯）二醇和腐胺制备的聚氨酯聚合物，成为软组织工程中优异的可降解弹性支架。该药物递送系统采用双阶段释放模式：首日释放19%-37%的药物，第二阶段持续释放四周。[4]
软组织工程与心血管组织工程细胞支架：Guan等人（2004年）证实，硬段含BDI的聚氨酯聚合物非常适合软组织工程，其支架具备高弹性、高强度及可控生物降解性。研究合成了含BDI组分的聚（酯）氨酯和聚（酯-酯）氨酯脲聚合物，两者均可加工成柔性支架，在心血管组织工程及其他软组织工程中展现出巨大潜力。[5]
组织工程与骨组织发育：与软组织工程不同，S. Guelcher团队（2007年）证明了BDI在骨组织发育中的卓越性能。含BDI的聚（酯）氨酯脲聚合物具有适合骨组织发育的生物材料模量，进一步验证了其应用价值。[6]
脂肪族二异氰酸酯的机械性能：六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、赖氨酸二异氰酸酯（LDI）和丁烷二异氰酸酯（BDI）
二苯甲烷-4,4′-二异氰酸酯（MDI）、氢化MDI、甲苯二异氰酸酯（TDI）和六亚甲基二异氰酸酯（HDI）被广泛使用的原因之一是其低挥发性和优异性能。此外，关于它们在生物医学应用中的可用性有大量研究。在生物医学应用中，可分为不可降解和可降解生物相容材料两类。[7] 聚碳酸酯聚氨酯（PU）通过单核细胞衍生巨噬细胞酯酶的生物降解性高度依赖于聚合物的硬段部分。无氢键的聚合物更容易发生水解，其易水解程度从弱到强为：非氢键碳酸酯 < 非氢键氨基甲酸酯 < 氢键碳酸酯 < 氢键氨基甲酸酯。因此，J. Santerre等人（2005年）指出氢键是影响生物稳定性PU材料的重要因素。[8] 这一结论得到J. Yin（2012年）的证实，研究表明氢键受体和供体基团数量的增加会改善PU聚合物的热性能和机械性能。[7] 这一效应可解释S. Guelcher等人（2007年）的发现：由LDI制备的双组分聚氨酯呈现微相混合行为。氢键会抑制相邻聚合物硬段之间的相互作用，从而影响聚合物的机械性能。[9] LDI聚氨酯的不对称硬段会显著阻碍聚合物软硬段的有序排列，导致LDI制备的聚氨酯材料具有较低的模量。[10]
| HDI异氰酸酯 | BDI异氰酸酯 | LDI异氰酸酯 |
 |  |  |
图1. 六亚甲基二异氰酸酯（HDI）、赖氨酸二异氰酸酯（LDI）和丁烷二异氰酸酯（BDI）
如本章第一节所述，HDI是能够制备高性能材料的二异氰酸酯之一。然而，HDI降解时会释放有毒二胺（下一章将讨论）。与HDI类似，BDI是一种对称单体，能够制备出高性能聚氨酯。S. Guelcher等人（2007年）使用BDI和LDI合成了两种分段式生物相容性聚氨酯弹性体，并采用酪胺和酪氨酸基扩链剂测试其性能。结果表明：基于酪氨酸扩链剂的BDI聚氨酯的模量比酪胺基扩链剂低一个数量级，但仍高于两种LDI制备的聚氨酯。研究表明，对称BDI聚合物的改进微观行为可显著增强其机械性能。[9]
图2. BDI硬段制备的聚氨酯聚合物间的氢键作用。[2]
二异氰酸酯的降解产物
商业常用的二异氰酸酯（如MDI、氢化MDI、甲苯二异氰酸酯TDI和HDI）虽广泛用于生物医学领域，但其降解时会释放有毒且致癌的二胺类物质已是公认事实。尽管这些二异氰酸酯用于生物稳定性材料，其浓度是否会导致生理问题仍存争议。[7] 因此研究重点已转向两种脂肪族二异氰酸酯——它们降解后产生天然存在的物质：1,4-丁烷二异氰酸酯（BDI，Cas 4538-37-8）和赖氨酸二异氰酸酯（LDI，Cas 45172-15-4）被证实是优异且无毒的替代品。两者降解生成的二胺分别为赖氨酸（LDI降解产物）与腐胺、亚精胺及精胺（BDI降解产物）。[7] 图3展示了所有已知聚异氰酸酯的降解产物。[11]
结论：LDI与BDI是生物医学应用的未来方向
由LDI和BDI制备的聚氨酯材料在生物医学应用中展现出巨大潜力，其无毒化学特性更使其成为生物医学材料的理想选择。[11] 尽管LDI已是广泛使用的单体，BDI同样表现出卓越特性。BDI相较于LDI的主要优势在于其分子对称性。最新研究表明，BDI制备的聚氨酯在骨组织工程和心血管等软组织工程领域表现优异。随着学术界对BDI认知的不断深入，产业界也需加速跟进应用转化。
单体 | 化学结构 | 降解特性说明 |
BDI（丁烷二异氰酸酯） | BDI结构 | 降解生成腐胺（天然存在物质），可促进细胞生长与分化，有利于组织工程和再生医学应用。 |
HDI（六亚甲基二异氰酸酯） | HDI结构 | 降解释放二胺类物质，对肝脏、肾脏等人体器官具有毒性。 |
IPDI（异佛尔酮二异氰酸酯） | IPDI结构 | 降解产物毒性低于芳香族异氰酸酯。 |
LDI（赖氨酸二异氰酸酯） | LDI结构 | 降解生成赖氨酸（无毒副产物）。 |
MDI（二苯甲烷二异氰酸酯） | MDI结构 | 产生有毒的芳香族二胺降解产物。 |
TDI（甲苯二异氰酸酯） | TDI结构 | 与其他芳香族异氰酸酯类似，释放具有致癌性和致突变性的芳香族二胺降解产物。 |
图3：聚异氰酸酯的降解过程
参考文献
[1] Spaans, C. J., Groot, J. H., Dekens, F. G., & Pennings, A. J. (1998). 基于1,4-丁烷二异氰酸酯的高分子量聚氨酯与聚氨酯脲. 聚合物通报, 41(2), 131-138. doi:10.1007/s002890050343
[2] Wisse, E., Spiering, A. J., Leeuwen, E. N., Renken, R. A., Dankers, P. Y., Brouwer, L. A., … Meijer, E. W. (2006). 聚(ε-己内酯)基热塑性弹性体中的分子识别. 生物大分子, 7(12), 3385-3395. doi:10.1021/bm060688t
[3] Minnen, B. V., Leeuwen, M. V., Kors, G., Zuidema, J., Kooten, T. V., & Bos, R. (2007). 可降解聚氨酯泡沫的体内吸收研究：基于1,4-丁烷二异氰酸酯的三年皮下植入实验. 生物医学材料研究A辑, 85A(4), 972-982. doi:10.1002/jbm.a.31574
[4] Hafeman, A. E., Li, B., Yoshii, T., Zienkiewicz, K., Davidson, J. M., & Guelcher, S. A. (2008). 释放血小板衍生生长因子的可注射降解聚氨酯支架用于组织修复与再生. 药剂研究, 25(10), 2387-2399. doi:10.1007/s11095-008-9618-z
[5] Guan, J., Fujimoto, K. L., Sacks, M. S., & Wagner, W. R. (2005). 软组织应用高孔隙率可降解聚氨酯支架的制备与表征. 生物材料, 26(18), 3961-3971. doi:10.1016/j.biomaterials.2004.10.018
[6] Kavlock, K., Pechar, T., Hollinger, J., Guelcher, S., & Goldstein, A. (2007). 用于骨组织工程的 segmented聚(酯氨酯脲)弹性体的合成与表征. 生物材料学报, 3(4), 475-484. doi:10.1016/j.actbio.2007.02.001
[7] Yin, J. (2012). 带有悬挂生物活性基团的赖氨酸基无定形聚氨酯. 格罗宁根: 未出版.
[8] Santerre, J., Woodhouse, K., Laroche, G., & Labow, R. (2005). 理解聚氨酯的生物降解：从传统植入物到组织工程材料. 生物材料, 26(35), 7457-7470. doi:10.1016/j.biomaterials.2005.05.079
[9] Guelcher S, Srinivasan A, Hafeman A, Gallagher K, Doctor J, Khetan S, McBride S, Hollinger J. 双组分聚(酯氨酯)脲支架的合成、体外降解与力学性能：水和多元醇组成的影响. 组织工程, 2007;13:2321–2333
[10] Guelcher, S. A., Gallagher, K. M., Didier, J. E., Klinedinst, D. B., Doctor, J. S., Goldstein, A. S., … Hollinger, J. O. (2005). 由脂肪族二异氰酸酯和二脲二醇扩链剂合成生物相容性分段聚氨酯. 生物材料学报, 1(4), 471-484. doi:10.1016/j.actbio.2005.02.007
[11] Zhang, X., Battiston, K., Mcbane, J., Matheson, L., Labow, R., & Santerre, J. P. (2016). 可降解聚氨酯的设计及其聚合物与降解产物在体内外环境中的相互作用. 聚氨酯生物材料进展, 75-114. doi:10.1016/b978-0-08-100614-6.00003-2